Das idyllisch gelegene Dorf „Unter dem dicken Stein“ im tief eingeschnittenen Tal der Kleppe wird von den steilen Kalkfelsen beherrscht, der bereits in germanischen Zeiten sich als Angriffs und Verteidigungsstellung anbot. Der Name Kanstein ist ein Naturname, er ist aus der Anschauung der Dinge entstanden und diese vermittelt in allen Fällen das Bild schroff aufsteigender hoher Felsen, Kannsteine sind hohe Steine. Die hohen Steine haben sichtbare helle Kalkwände, nur weiß schimmernde Kalkfelsen, und auch nur solche an wichtigen Verkehrslagen sind Kannsteine. Canstein hat seinen Namen von dem „Dicken Stein“, dem Kanstein, was soviel bedeutet, wie Stein an der Kante, an der Ecke. Die älteste urkundliche Erwähnung stammt aus dem 11. und 12. Jahrhundert. 1080 und 1120 werden Lehnsnehmer des „Castrum Cahenstein“ in Kaufurkunden erwähnt. Darin taucht eine „Camera de Canstein“ als Zahlstelle des Erzbischofs von Köln auf. Erzbischof Walram von Köln beauftragte im Jahr 1342, die Gebrüder von Papenheim, Rave den Älteren, Rave den Jüngeren und Herbold auf dem Canstein eine feste Burg zu erbauen. Sie sollte eine Grenzfeste gegen den Grafen von Waldeck und das Bistum Paderborn sein. Der Graf von Waldeck erbaute dann auch gleich zum Trotz eine Burg gegenüber von Canstein, die er Grimmenstein nannte. Durch einen Vergleich mit dem Kölner Erzbischof ließ er sie 1346 wieder abbrechen. Die Raven von Papenheim, die ihre Burg bei dem untergegangen Dorf Papenheim in der Nähe von Warburg hatten, nannten sich nun Raven von Canstein. In der Raubritterzeit machten sie sich unliebsam bemerkbar. Sie gehörten dem berüchtigten Benglerbund an und raubten und plünderten besonders auch die Waldeckschen Grenzorte, so in Adorf und Mengeringhausen. An den Überfall auf Mengeringhausen erinnert noch das so genannte „Freischießen“, das alle 7 Jahre dort gefeiert wird. Im Jahr 1429 beantragte Canstein ein Stadtrecht, da aber kein Richter und kein Rat existierten und nicht in Erscheinung traten ist zu prüfen, ob das Privileg tatsächlich wirksam geworden ist oder eine Absichtserklärung blieb.